Brujas (Bélgica) 1478 – Burgos 1506
Nació en Brujas, primogénito del Emperador Maximiliano. En 1494 inauguró un nuevo reinado, entrando en Lovaina como duque de Bragante. Se convirtió en «príncipe natural» y garante de la independencia de los Países Bajos.
El 5 de noviembre de 1485 la vida de Felipe tomó un camino que marcaría el resto de sus días y es que, los Reyes Católicos y Maximiliano, acordaron el doble matrimonio de Juan y Juana (hijos de los Reyes Católicos), y de Felipe y su hermana Margarita, que se materializó en el mismo noviembre en Malinas.

El 19 de octubre de 1496 se produjo el primer encuentro entre Felipe y Juana en Lierre. La alegría inicial dio paso, en apenas unos meses, a una convivencia deteriorada, consecuencia de su francofilia, sus ansias por el control de la Corona Castellana y sus múltiples escarceos amorosos.
Con la muerte de Miguel de Portugal ese mismo año, el archiduque Felipe se convirtió en heredero de los Reinos de España y Portugal. Así, decidió entonces marchar a sus recién heredados dominios, en un trayecto en el que no dudó en rendir pleitesía al rey francés, una humillación a la cual Juana se negó.
En las Cortes de Toledo de 1502, Juana y Felipe fueron jurados como Príncipes herederos. El 26 de noviembre de 1504 moría en Medina Isabel la Católica, acontecimiento que daba a Felipe manga ancha para el control de Castilla y su acercamiento a Francia. Felipe, que recibió tal noticia en Países Bajos, emprendió el camino de vuelta a Castilla. Sus diferencias con Fernando el Católico eran más que evidentes, y comenzó a maniobrar en su contra.

Tales diferencias quedaron resueltas, al menos sobre el papel, en la Concordia de Villafáfila. Sin embargo, siguieron yerno y suegro en pie de guerra.
En aquel momento comenzó una considerable reforma en la Administración del Reino, cada vez más ahogado por crisis de todo tipo, especialmente económicas.
El 16 de septiembre de 1506, salió Felipe a montar su caballo para después jugar a la pelota con un capitán de su guardia. Tras el partido, según cuentan las crónicas, bebió agua fría, y en los días próximos lo acometió una enfermedad que rápidamente desembocó en trastornos físicos -una situación difícilmente consecuencia de un vaso de agua fría-.
El 25 de septiembre falleció, consecuencia de su inexplicable enfermedad, librando a Castilla de un rey más amigo de los franceses que de los castellanos, y dando inicio al reinado de un futuro emperador, Carlos I.
